Свой юбилейный год композитор отмечает целым рядом концертов, спектаклей и премьер.
5 марта в 19.00 в Малом зале филармонии состоится авторский вечер «Чистосердечный дар»
Прозвучит преимущественно камерная музыка композитора в исполнении петербургских музыкантов. Так “Rondo quasi sonata” для флейты и ф-но сыграет Дмитрий Терентьев, концертмейстер флейтовой группы оркестра Юрия Темирканова. Две веселые пьесы для фортепиано исполнит «ПетРо Дуэт». Хоровые партитуры озвучит хор «Перезвоны», являющийся двенадцатикратным обладателем Гран-при различных конкурсов.

Изюминкой вечера станет выступление звезды мюзиклов Ростислава Колпакова, который кроме песен исполнит также академические романсы Сергея Плешака
6, 7 и 23 марта в театре «Буфф»
состоится премьера мюзикла Сергея Плешака «С любимыми не расставайтесь» по пьесе А. Володина в постановке Народного артиста России Исаака Романовича Штокбанта.
11 марта в 19.00 в зале Академической Капеллы
состоится авторский концерт хоровой музыки «Надежда на встречу». Девять ведущих детских коллективов города представят лучшие произведения композитора, написанные в этом жанре за последние 20 лет.
В центре программы – эко-кантата «Звери печальные и веселые», в которой партию чтеца исполнит сам автор – композитор Сергей Плешак.
Концерт завершится сводным хором из 500 голосов. Под управлением автора прозвучат песни «Улетели журавли» и «Надежда на встречу», песня, давшая название всему концерту.
12 апреля в 15.00 в зале Академической Капеллы
детский музыкальный театр «Образ» покажет мюзикл Сергея Плешака «Разыскивается принцесса», написанный по мотивам произведений Г. Х. Андерсена. За дирижерским пультом будет стоять сам автор.
16 апреля в зале Прокофьева Мариинского театра
состоится премьера одноактной оперы Сергея Плешака «Мальчишки» по мотивам повести Льва Кассиля «Дорогие мои мальчишки». Её исполнят ученики Хорового училища (класс преподавателя Надежды Дробышевской) в сопровождении камерного состава оркестра “CreatoProject” под управлением Ивана Шинкарева. Премьера приурочена к 75-летию Великой Победы. Действие оперы происходит в годы Великой Отечественной Войны.
24 апреля Голубом зале Дома молодежи (Большой просп. В.О., 65) в рамках фестиваля «Славянская весна»
состоится Творческий вечер Сергея Плешака, который является автором гимна фестиваля, а в этом году и членом жюри.
В концерте будет принимать гость из Москвы – знаменитый хор «Пионерия» хоровой студии им. Г. Струве.
Хор «Петербургские серенады» споет петербургскую премьеру цикла «Ангелы опальные», за который Сергей Плешак был удостоен Премии Правительства Санкт-Петербурга.
Мировую же премьеру осуществит хор «Перезвоны», исполнив произведение по мотивам библейской книги Екклесиаста.
22 мая в концертном зале «Колизей»
состоится премьера мюзикла «Ласточки», написанного по мотивам сюжета оперетты «Мадемуазель Нетуш» и фильма «Небесные ласточки» специально для детского музыкального театра «Образ».
Действие мюзикла перенесено в современную школу, а в музыке замешан коктейль из буги-буги, цитат из Бетховена и просто красивых мелодий.
На декабрь 2020 года намечена премьера балета «Волшебник изумрудного города» в постановке детского театра «Силуэт».
Своеобразным ауфтактом к празднованию юбилея стали авторские концерты и мастер-классы Сергея Плешака, состоявшиеся в конце минувшего года в Москве, Барнауле, Бийске, Рубцовске, Череповце и Кемерово.